Η πρωιμότερη φάση του οχυρωματικού περιβόλου χρονολογείται από την ανασκαφέα, Καθ. Θεοδοσία Στεφανίδου-Τιβερίου, στην περίοδο της βασιλείας του Κασσάνδρου (305-298 π.Χ.). Οριοθετούσε μία αμυντική περίμετρο με τετράγωνο περίπου σχήμα και μήκος 2.625 μ., η οποία περιέκλειε έκταση 430 στρεμμάτων. Το τείχος διέθετε πύλες χωροθετημένες στα άκρα των βασικών οδικών αρτηριών της πόλης και ανά 33 μέτρα διαμόρφωνε τετράγωνους πύργους με πλευρά 7μ.

Η οχύρωση του Κασσάνδρου καταστράφηκε από τους Αιτωλούς το 219 π.Χ., αλλά επιδιορθώθηκε και αποκαταστάθηκε άμεσα με την επανάχρηση προγενέστερου οικοδομικού υλικού αλλά και κάθε είδους ερειπίων (spolia). Μετά την ήττα του Μακεδόνα βασιλιά Περσέα από τους Ρωμαίους στην μάχη της Πύδνας, το 168 π.Χ., εγκαταλείφθηκε και σταδιακά κατέρρευσε, για να χαθεί τελικά κάτω από τους όγκους του χώματος που προέκυψαν από τη διάβρωση της πλίνθινης ανωδομής του. Ήταν η περίοδος κατά την οποία το Δίον, ως ρωμαϊκή πλέον αποικία, απολάμβανε ηρεμία και ασφάλεια και δεν είχε ανάγκη από την προστασία του οχυρωματικού περιβόλου. 

Το τείχος επισκευάστηκε πάλι στα μέσα του 3ου αι. μ.Χ. για την προστασία της πόλης από τις επιδρομές βαρβαρικών φύλων. Στη φάση αυτή η ανατολική πλευρά μετακινήθηκε προς τα δυτικά, εξαιτίας της μετατόπισης της κοίτης του ποταμού Βαφύρα. Στις επισκευές χρησιμοποιήθηκαν ως οικοδομικά υλικά παλιότερα αρχιτεκτονικά μέλη, επιτύμβιοι βωμοί και θραύσματα γλυπτών διαφόρων εποχών.

Τα τείχη του Δίου επισκευάστηκαν για τελευταία φορά στα τέλη του 4ου μ.Χ. Στη βόρεια και την ανατολική πλευρά κτίστηκε διατείχισμα, που περιόρισε την έκταση της πόλης σε 16 εκτάρια (160 στρέμματα). Τα τελευταία τείχη του Δίου καταστράφηκαν μέσα στον 5ο αι. μ.Χ., μάλλον από σεισμό και ουδέποτε επισκευάστηκαν, παρότι η ζωή στην πόλη συνεχίστηκε κανονικά κατά τον 6ο αι. μ.Χ.

Η τειχισμένη πόλη του Δίου διέθετε πολεοδομικό σχέδιο σύμφωνα με το ιπποδάμειο σύστημα, δηλαδή με δρόμους χαραγμένους στους άξονες ανατολής-δύσης (decumani) και βορρά-νότου (cardines), οι οποίοι τέμνονται κάθετα μεταξύ τους. Η κεντρική οδός (cardo maximus) της πόλης έχει μήκος 670 μέτρα και είναι πλακοστρωμένη με μεγάλες ασβεστολιθικές πλάκες που διατηρούν μέχρι σήμερα τα ίχνη φθοράς (αύλακες) από τους τροχούς των αμαξών που τη διέσχιζαν. Στα οικοδομικά τετράγωνα (insulae) που σχηματίζονται από τους τεμνόμενους δρόμους αποκαλύφτηκαν κτήρια δημόσιου και ιδιωτικού χαρακτήρα που μαρτυρούν τον πλούτο και την ευμάρεια των κατοίκων της πόλης.